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2-[(2-叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-D-吡喃甘露糖—糖生物学与代谢标记的关键化学探针 1971934-97-0

news 2026/6/11 21:07:19

2-[(2-Azidoacetyl) amino] -2-deoxy-D-mannopyranose 是一种结构精确定义的糖类衍生物，属于代谢探针试剂（Metabolic Probe Reagents）类别。它通过将生物正交的叠氮基团特异性地引入到甘露糖结构骨架上，为研究糖基化过程、细胞代谢通路以及糖蛋白的合成与功能提供了强有力的化学工具。

化学信息
化学名称： 2-[(2-叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-D-吡喃甘露糖
化学式： C8H14N4O6
分子量： 262.22 g/mol
CAS号： 1971934-97-0
分类： Metabolic Probe Reagents

结构特点
该分子的设计巧妙融合了天然糖结构与人工引入的生物正交官能团：
修饰的糖骨架：分子以D-吡喃甘露糖为基本骨架，并在其2号位碳上进行了关键修饰。2号位的羟基被氨基取代并进一步衍生化，形成2-脱氧-2-氨基结构，这改变了其天然的代谢与识别特性。
引入叠氮报告基团：关键的修饰在于通过乙酰连接臂，将一个叠氮基（-N3）连接至糖的氨基上。这个叠氮基团体积小、化学惰性，在生理条件下稳定，但能够通过高效、特异的点击化学反应（如铜催化的或应变促进的炔-叠氮环加成反应）与带有炔基的荧光染料、生物素或亲和标签等报告分子共价结合。
代谢兼容性：整体结构设计旨在使其能够被细胞内的糖代谢酶识别和利用，从而整合到新合成的糖缀合物（如糖蛋白、糖脂）中，实现对特定糖基化途径的标记与追踪。

主要应用与优势

细胞表面聚糖标记与成像
作为一种代谢糖探针，该分子可被细胞摄取并进入唾液酸等聚糖的生物合成途径。最终，带有叠氮标签的聚糖会表达在细胞表面糖蛋白或糖脂上。随后通过点击化学连接荧光探针，即可实现活细胞或固定细胞表面特定聚糖的可视化成像，用于研究细胞分化、激活、细胞间相互作用以及肿瘤相关糖抗原的表达。
糖蛋白组学的鉴定与富集
通过代谢标记，将叠氮基团引入整个细胞或生物体的糖蛋白组中。随后利用点击化学，将叠氮标记的糖蛋白与固相支持物（如带有炔基的磁珠）或纯化标签（如生物素）连接，能够从复杂的蛋白质混合物中特异性地富集糖蛋白。结合质谱分析，该策略极大促进了糖蛋白的规模化鉴定、定量和糖基化位点分析。
糖代谢通路的动态研究
该探针允许在时间分辨的尺度上研究糖基化的动态过程。通过控制探针加入细胞的时间窗口，可以特异性地标记并追踪某一时间段内新合成的糖缀合物，从而解析糖基化在发育、信号转导或疾病进程中的变化规律，评估代谢通路的活性。
药物靶点发现与药物递送应用
基于其标记能力，可用于筛选和鉴定以特定糖结构为靶点的分子（如凝集素、抗体、病毒受体）。此外，标记后的细胞表面叠氮基团可作为通用锚定点，通过点击化学偶联功能分子（如药物、核酸、纳米颗粒），为靶向递送和细胞工程提供了一种灵活的平台。

结语
2-[(2-Azidoacetyl) amino] -2-deoxy-D-mannopyranose 代表了化学生物学工具发展的一个典型范例，它将精巧的合成化学与前沿的生物正交化学及代谢工程原理相结合。作为一款高效的代谢探针试剂，它持续推动着糖生物学、免疫学、发育生物学及疾病机理等领域的深度探索，是解析生命过程中糖密码功能不可或缺的分子钥匙。

以上资料由凯森斯生物小编提供，仅用于科研

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